Zijn eerste soloplaat in de jaren 70 liet horen dat er voor Paul Simon leven was na Simon & Garfunkel. Het titelloze album was zowel artistiek als commercieel een triomf. Songs als Duncan en Mother And Child Reunion waren enkele van de hoogtepunten, net als het speelse Me And Julio Down By The Schoolyard. Het liedje heeft een verhalende tekst die zo kenmerkend is voor Paul Simon: twee jongens werden betrapt op iets wat niet mocht, werden naar het politiebureau gebracht, waar ze weer uitkwamen dankzij de tussenkomst van een ‘progressieve priester’. De zanger zou zich deels hebben laten inspireren door een coverstory van Time magazine over een opstandige geestelijke.

Afrikaanse muziek is alom tegenwoordig op Graceland. Zoals de titel van het album illustreert, greep Paul Simon ook terug op veel puur Amerikaanse iconen. Zoals het landgoed dat Elvis Presley bewoonde. Nadat zijn huwelijk uit elkaar gevallen was, ondernam de zanger een pelgrimage naar Memphis, Tennessee. De reis inspireerde hem tot dit titelnummer van zijn succesalbum uit 1986. Om de rock-‘n’-roll roots nog verder te accentueren, mochten The Everly Brothers meedoen. De broers waren ooit grote voorbeelden van Simon & Garfunkel.

Er is veel voor te zeggen dat Still Crazy After All These Years samen met Graceland het beste soloalbum van Paul Simon is. Hij nam nog een keer een liedje met zijn oude kompaan Art Garfunkel op: het meeslepende My Little Town. Het titelnummer was een van de andere pareltjes op de plaat. De jazzy feel van het nummer wordt geaccentueerd met het spel van Barry Beckett op de Rhodes piano en de saxofoonsolo van Michael Brecker. De tekst is een weemoedige bespiegeling over het einde van een relatie en de lichte angst voor hoe het leven daarna er uit zal zien. Een van de fraaiste songs van Paul Simon uit zijn lange loopbaan. Het gelijknamige album bezorgde Paul Simon twee welverdiende Grammy’s.

Paul Simon was aanvankelijk niet van plan dit nummer op Graceland te zetten. Alles veranderde echter toen hij het speelde tijdens een uitzending van Saturday Night Live, waar hij de bewuste avond gastpresentator van was. Hij werd bijgestaan door de zanggroep Ladysmith Black Mambazo en verschillende Zuid-Afrikaanse muzikanten. Toen bekend werd dat het album waar hij aan werkte later zou worden uitgebracht, bood dat Paul Simon en zijn producer Roy Halee de mogelijkheid om het alsnog op te nemen. Het ontpopte zich tot een van de sleutelnummers van Graceland.

In 1980 volgde Paul Simon de voetsporen van Art Garfunkel door te acteren in One-Trick Pony. De film over een aan lager wal geraakte folkzanger werd geen succes. Het gelijknamige album was geen traditionele soundtrack: de plaat en de film bevatten deels verschillende (versies van) songs. Late In The Evening figureerde wel nadrukkelijk in de film. Het liedje over een jongeman die droomt van een succesvolle zangcarrière wordt gedomineerd door een geraffineerde partij van meesterdrummer Steve Gadd – met twee stokjes in elke hand. Late In The Evening werd een hit en zorgde ervoor dat One-Trick Pony – het album – een verdiend succes werd.

Hearts And Bones had een nieuw album van Simon & Garfunkel kunnen worden. Sommige songs werden ook gezamenlijk opgenomen, maar halverwege de sessies realiseerde Paul Simon zich dat de thematiek ervan te persoonlijk was. Het werd dus een nieuwe soloplaat, waarna de bijdragen van Art Garfunkel gewist werden. Het deed hun toch al fragiele verstandhouding geen goed. Al deze turbulentie trok een wissel op de commerciële kansen van het album, maar dat lag allerminst aan de kwaliteit van de liedjes. Voor het titelnummer liet Paul Simon zich liet inspireren door de nieuwe liefde in zijn leven, Carrie Fisher.

Na de zoveelste breuk met At Garfunkel, het einde van zijn tweede huwelijk en het floppen van Hearts And Bones bekroop Paul Simon het gevoel dat alle geluk van hem geweken was. Hij nam het volgende album deels op in Zuid Afrika, met lokale artiesten, zonder de illusie dat er veel mensen op zaten te wachten. Wat bleek? Graceland werd me afstand zijn meest succesvolle soloplaat, waarvan er inmiddels 16 miljoen exemplaren verkocht zijn. You Can Call me All was de eerste hit die de plaat opleverde. Het bevat een opvallende baspartij van de Zuid-Afrikaanse muzikant Bakithi Kumalo, die deels omgekeerd afgespeeld werd. Het nummer werd ook een hit dankzij de geestige videoclip, met een tweede hoofdrol voor komiek en acteur Chevy Chase – die destijds door jonge fans aangezien werd voor Paul Simon.

Paul Simon nam het album Still Crazy After All These Years tijdens de nasleep van zijn scheiding van zijn eerste echtgenote Peggy Harper. Het was een gebeurtenis die zijn sporen op het album achterliet, zoals in 50 Ways To Leave Your Lover. De zanger realiseerde zich dat er in de loop van de jaren al heel wat verbitterde en droevige ‘break-up songs’ geschreven waren, dus nam hij de uitdaging aan om een ironische draai aan het thema te geven. Dankzij de speelse teksten en de dartele melodie leverde het een prachtig liedje op. En een nummer 1-hit in o.a. Amerika en Canada.

Wie nog twijfelde aan de levensvatbaarheid van Paul Simon solo werd in 1973 definitief het zwijgen opgelegd met zijn derde soloplaat There Goes Rhymin’ Simon. Loves Me Like A Rock, Take Me To The Mardi Gras… Het stond opnieuw vol prachtige liedjes, terwijl met invloeden uit o.a. gospel en oude jazz de stilistische variatie groter dan ooit was. De plaat opende met het opgewekte Kodachrome, dat hij opgenomen had met de legendarische Muscle Shoals Rhythm Section uit Alabama. Kodachrome bezorgde hem een wereldhit, behalve in Engeland. Vanwege de verwijzing naar de filmrol van Kodak in de titel, werd het daar door de BBC in de ban gedaan. In plaats daarvan werd Take Me To The Mardi Gras met succes op single uitgebracht. Ten slotte nog wat trivia: de Kodachrome filmrollen bleven tot 2009 in productie om na 74 jaar, vanwege de verregaande digitalisering van de fotografie, definitief uit de handel genomen te worden.

Na het enorme succes van Graceland, maar ook de kritische geluiden die het album had opgeroepen, koos Paul Simon een minder omstreden deel van de wereld om zich door te laten inspireren: Zuid-Amerika. Hij bracht in 1990 het album The Rhythm Of The Saints uit. Zowel muzikaal als commercieel een nieuw topalbum. Een van de beste liedjes van de plaat was The Obvious Child, een behendige mix van – toch nog – Afrikaanse ritmen, Latin invloeden en Amerikaanse rock-‘n’-roll. Voor de opvallende percussie tekende Grupo Cultural Olodum uit Brazilië. Het liedje inspireerde regisseur Gillian Robespierre in 2014 om haar film tot Obvious Child te dopen.