In 1962 hield de wereld de adem in tijdens de Cubacrisis. Hoewel later zou blijken dat Bob Dylan enkele weken voor die gebeurtenissen de basis voor de tekst schreef, weerspiegelde A Hard Rain’s Gonna Fall toch het beklemmende gevoel dat tijdens koude oorlog in de lucht hing. De nucleaire vernietiging van de beschaving leek immers een kwestie van tijd te zijn. Het nummer, afkomstig van zijn tweede album The Freewheelin' Bob Dylan, overtuigden velen in de Amerikaanse folk wereld ervan dat er met de jonge Amerikaan een spectaculair nieuw talent was gearriveerd. 

Bob Dylan heeft zich altijd ongemakkelijk gevoeld bij het label ‘protestzanger’ dat hem in de jaren zestig vaak opgeplakt werd. Toch probeerde hij al vroeg in zijn carrière de snel veranderende tijdgeest te vangen. Op cultureel, maatschappelijk en politiek gebied was in de jaren zestig opeens geen huisje meer heilig. Het oude had afgedaan, de weg lag open voor de vernieuwing – zo werd gehoopt. Geen nummer vatte dat optimisme zo goed samen als het nummer dat Bob Dylan in oktober 1963 opnam en begin 1964 op het gelijknamige album uitbracht. In de loop van de jaren werd The Times They Are a-Changin' gecoverd door grootheden als Nina Simone, The Byrds, The Beach Boys, Simon & Garfunkel, Tracy Chapman en Bruce Springsteen.  

Like A Rolling Stone markeert de geboorte van de elektrische Bob Dylan. De zanger schreef het nummer nadat hij uitgeput en gedesillusioneerd was thuisgekomen van een tournee door Engeland. De zanger worstelde lang om de tekst en de muziek de juiste vorm te geven, maar het nummer kwam tot leven toen hij het opnam met een volledige rockband. De destijds nog onbekende studiogitarist Al Kooper leverde met zijn ongeschoolde orgelklanken precies het ingrediënt dat het nodig bleek te hebben. Verder was het vooral het nummer van een ontketende Bob Dylan, die al zijn venijn verpakte in het snerende ‘how does it feel’. Het einde van de folkzanger, het begin van de rockster. Terug te vinden op het klassieke album Highway 61 Revisited.

Het uitgelaten openingsnummer van zijn dubbelalbum Blonde On Blonde. Producer Bob Johnston suggereerde dat het liedje het best gespeeld kon worden in de stijl van een Leger des Heils blaasorkest. Aldus geschiedde. Het nummer zorgde voor de nodige commotie, vooral vanwege het luidkeels gescandeerde ‘everybody must get stoned’. Was het inderdaad een oproep om aan de drugs te gaan? Verwees Bob Dylan naar de woedende reacties (‘de steniging’) van een deel van zijn fans toen hij op de elektrische toer ging? Of ging het over de moeizame strijd van de burgerrechtenbeweging voor een betere, rechtvaardiger wereld? Hoewel verschillende radiostations het nummer in de ban deden, scoorde Bob Dylan er een ruime Amerikaanse top 10-hit mee.

Bob Dylan schreef het nummer terwijl hij met zijn zwangere echtgenote Sara in het Chelsea Hotel woonde, een etablissement dat betere tijden had gekend. De tekst zou deels geïnspireerd zijn door een stroomstoring die in november 1965 een deel van de Amerikaanse oostkust in duisternis en kou dompelde. Visions Of Johanna ging de geschiedenis in als een van de meest beeldende en subtiele teksten die uit de pen van de zanger vloeiden. Nadat sessies in New York geen bevredigend resultaat hadden opgeleverd, lukte het hem in februari 1966 in Nashville wel om een versie op de plaat te zetten waar hij tevreden over was. Het verscheen nog datzelfde jaar op de dubbelaar Blonde On Blonde. Leuk feitje: een in 1990 opgerichte Nederlandse groep noemde zich aanvankelijk Visions Of Johanna, maar kortte die bandnaam in 1996 in tot Johan.

Een song met twee levens. Bob Dylan schreef All Along The Watchtower eind 1967, toen hij thuis herstelde van een nog altijd door mysterie omgeven motorongeluk. Nog datzelfde jaar nam hij het op, waarna het op zijn album John Wesley Harding verscheen. Een mooie melodie en teksten vol religieuze thematiek maakte het tot een nieuw meesterwerk van Bob Dylan. Jimi Hendrix kreeg een tape van het nummer in handen en was er zo van onder de indruk dat hij er een eigen, drastisch bewerkte versie van de op de plaat zette. Volgens velen de definitieve uitvoering. Het kwam in oktober 1968 uit op single, een maand voordat dat met originele uitvoering gebeurde. Het zorgde niet voor chagrijn. In tegendeel, wat Dylan betreft had de Hendrix-versie die van hemzelf overtroffen.

Het openingsnummer van Blood On The Tracks, het album dat een weerslag biedt van de turbulentie in het leven van Bob Dylan. Zo kwam er in die periode een einde aan het huwelijk met zijn vrouw Sara, waarmee hij sinds 1965 getrouwd was. Tangled Up in Blue is een van de songs waarin het veranderen van alles op een geweldige manier verwoord werd. Zoals het nummer ook liet horen dat Bob Dylan destijds een nieuwe artistieke bloeiperiode doormaakte. De titel van het nummer zou daarnaast een subtiele verwijzing zijn naar Blue, het klassieke Joni Mitchell-album dat destijds regelmatig op de draaitafel van Bob Dylan lag.

Bob Dylan verschafte zijn publiek graag alle ruimte om een eigen interpretatie aan de teksten te geven. Om de boodschap van Hurricane kon echter niemand heen. Bob Dylan schreef het nummer, samen met Jacques Levy, nadat hij de boxer Rubin ‘Hurricane’ Carter in de gevangenis had opgezocht. De zwarte Amerikaan was veroordeeld voor zijn betrokkenheid bij een drievoudige moord, maar velen waren ervan overtuigd dat hij vanwege racistische motieven achter de tralies terecht was gekomen. Het vlammende nummer zorgde voor nieuwe aandacht voor de zaak, toch zou het nog tot de jaren tachtig duren tot de Hurricane zijn vrijheid terugkreeg. De single verscheen eind al 1975, als voorloper van het album Desire uit 1976.

Het album Time Out Of Mind werd alom onthaald als een zoveelste artistieke comeback van Bob Dylan. Het was ook de plaat die uitkwam in een periode dat de zanger ernstig kwakkelde met zijn gezondheid, al had hij daar tijdens de opnamen ervan nog geen echte last van. Hoe dan ook, de eindigheid van alles was wel een van de thema’s van de plaat. De sombere, introverte sfeer werd verder op een sublieme manier aangezet door de kale, galmende productie van Daniel Lanois. Het kwam allemaal prachtig samen in het beklemmende Not Dark Yet, dat even de zwanenzang van Bob Dylan leek te worden. Gelukkig herstelde de zanger zich.

Op een leeftijd dat de meeste artiesten vooral teren op stokoude successen of allang gestopt zijn, leverde Bob Dylan een van zijn beste en meest ambitieuze albums in tijden af. Volgens veel muziekliefhebbers en journalisten was Rough And Rowdy Ways zelfs het beste album van 2020. Sleutelnummer was het bijna 17 minuten durende epos Murder Most Foul. De zelfs voor Dylan-begrippen uitgesponnen tekst kon op talloze manieren geïnterpreteerd worden. Zo zou de zanger het collectieve trauma van de moord op John F. Kennedy in 1963 gebruiken als een spiegel voor manier waarop de hele wereld vorig jaar lamgelegd werd door de coronacrisis. Het nummer bewees vooral dat de 78-jarige Dylan als componist en tekstschrijver nog niets aan zeggingskracht had ingeleverd.